El recorrido se inicia con un poco de historia. En 1910 se comenzaron las obras de construcción de la Gran Vía. Previamente en 1866 había habido proyectos para la realización de un bulevar que no llegó a término. Hubo que expropiar las casas de la vía de San Miguel, se derribó la casa del cura, junto a la parroquia de San José que se mantuvo con la fachada de Pedro Ribera. Existió un largo pleito con los jesuitas, que se negaban a que les expropiasen la casa profesa de 1911, actual cine Lope de Vega. Opusieron resistencia al derribo hasta que finalmente al ser expulsados los jesuitas, se finalizó la construcción de la Gran Vía.

La Gran Avenida “Gran Vía” unía la zona este con la oeste de Madrid y transformó el centro de la ciudad, que albergaba una zona insalubre de viviendas.

La Gran Vía se abrió en 1924 con asistencia de los Reyes que también presenciaron el inicio de las obras en 1910. La arquitectura era de tendencia americana, siguiendo modelos como el de la ciudad de Chicago. Al trazarla, se hizo con una curva para preservar el Oratorio de Caballero de Gracia. Se instalaron en ella Bancos y Compañías de Seguros y el emblemático edificio de la Telefónica. En la actualidad también hay oficinas de la Comunidad Autónoma de Madrid.

Partiendo del edificio de la Gran Vía nº 1, que primero fue de la Compañía de Seguros “La Unión y el Fénix” y luego pasó a otra aseguradora, se ve que es construcción estilo renacentista “Benlliure y Carriere” con esculturas que representan el comercio y la ganadería y una cúpula de pizarra estilo “Pompier”. Junto a este edificio, el de Grassy, que alberga el museo del reloj. Enfrente el edificio de la Gran Peña, para militares de alta graduación, de estilo neobarroco.

En total se derribaron 350 casas y las nuevas edificaciones solo podían tener 80 metros de altura máxima. Se dividió en tres tramos:
–    El primero, desde la esquina de la calle Alcalá a la Red de San Luis, llamada así por existir redes en el mercadillo que allí había y para evitar que robaran el pan. En dicho lugar había un templete de Antonio Palacio posteriormente trasladado a Galicia donde hoy se encuentra.
–    El segundo tramo, desde la Red de San Luis hasta la Plaza del Callao y
–    El tercero desde Callao a la Plaza de España.

Al inicio del segundo tramo, se encuentra el Edificio de la Telefónica que actualmente puede verse, en parte, a través de la Fundación Telefónica, existente desde los años 90. Está abierta al público desde hace un año y comprende 6.000 metros cuadrados.

El Edificio de Telefónica en los años 20 fue el más alto de Europa y el primero que se hizo en España hasta 1953 que se construyó el de la Plaza de España. El arquitecto fue Ignacio de Cárdenas, que viajó a Estados Unidos inspirándose allí de arquitecturas y centrales telefónicas. Consta de 13 plantas y tiene 90 metros de altura. Sigue siendo hoy día central telefónica. Tiene un vestíbulo principal, parte noble construida en mármol, hoy tienda de moviestar y otro pequeño vestíbulo que tiene similitud con el Empire de Nueva York, con 6 ascensores en su interior y avances tecnológicos de progreso. A la entrada se puede ver un Memorial, placa conmemorativa a la telefonista u operadora de la época. En la posterior reforma se han mantenido los pilares originales de hierro y otra zona que conserva el carácter industrial, en la reforma se hizo una escalera helicoidal que impide que se abra la fachada y que en su estructura queda un hueco para que la luz penetre. En esta parte del edificio hay exposiciones del coleccionismo de la Fundación (Juan Gris, Chillida, Tapies, .. del 80 al 90), la más específica la de cubismo, también de vanguardias latinoamericanas de los años 20.

La Fundación tiene un patrimonio histórico de las telecomunicaciones desarrolladas por la compañía telefónica hasta los años 90, en que fue monopolio. En el recorrido se pudieron ver telefonías de singer, centralita normal de 1988 y conserva un interesante fondo fotográfico de los fotógrafos madrileños Marín y Alfonso.

En 1897 Graham Bell patenta el invento del teléfono. Antes, Antonio Moguchi lo había registrado pero no consiguió el dinero suficiente para pagar la patente. En varios países como Portugal y Alemania, de un modo simultáneo hablaban de conseguir la transmisión de voz a través del cable del telégrafo. En el siglo XIX existía ya una red telefónica.

Se finalizó el paseo en el Oratorio de la calle Caballero de Gracia.